Первый заказ от бывшей коллеги. Как не испортить отношения

Так же, как с чужими, только вежливее. Решения объясняйте не «мне так нравится», а через её учеников: родитель с телефона за 10 секунд должен найти цену и записаться на пробный урок. С таким аргументом спорить сложно, и обиды не будет, потому что вы спорите не с ней, а за её клиентов.
И ещё одно, про «я всегда соглашаюсь». На первой встрече договоритесь, что последнее слово по смыслу у неё, а по шрифтам, отступам и цвету у вас, но вы каждый раз объясняете почему. Звучит формально, но это снимает ощущение, что вы ей перечите. Вы просто делаете свою часть работы.

У меня был такой заказ для тёти, и проблема оказалась не в спорах, а в том, что она стеснялась сказать, что ей не нравится. Узнала я об этом через полгода. Спрашивайте прямо: что бы вы поменяли первым.